Время основания монастыря неизвестно. Следует полагать, что в период основания он находился вне города и посада, так как в момент сооружения стены 1465 года был одним из крайних объектов, вошедших в огороженную территорию. Первое летописное упоминание о монастыре под 1465 годом.
Под 1544 годом Псковская летопись сообщает о пожаре, в котором пострадал и Покровский монастырь: «В лето 7052 (1544)… Того же лета в великии постъ, апреля въ 1, на Полонищи погоре Якиманьская улица, …да монастырь Покров Святеи Богородицы в Оугле» (Псковские летописи, том 1. М.-Л., 1941 год, стр. 111).
Покровский монастырь самым тесным образом был связан с событиями осады города Стефаном Баторием в 1581 году. «Повесть о Печерском монастыре» сохранила до нашего времени рассказ старца-кузнеца Дорофея (рассказ старца Дорофея был так же включен в некоторые поздние редакции «Повести о прихождении Стефана Батория на Псков»).
Дивное видение старцу Дорофею было запечатлено на многих псковских иконах. Благодаря иконам этого цикла до нашего времени сохранились точнейшие планы средневекового Пскова с детальным изображением городских святынь. Изображения на иконах являются уникальными источниками для изучения архитектуры и исторической топографии Пскова.
После снятия осады Пскова благодарные псковичи вместе с воеводой князем И.П.Шуйским соорудили в монастыре рядом с Покровской другую церковь – во имя Рождества Богородицы, которое празднуется 8 сентября, в день отбития штурма. Впоследствии две церкви были соединены в одну, причем вторая церковь стала придельной, а между ними была поставлена классическая псковская звонница.
До революции в церкви Покрова Богородицы находилась чудотворная икона «Образ Богородицы Псково-Покровской», над которой теплилась неугасимая лампада. Икона была покрыта массивной серебряной вызолоченной ризой. На иконе сохранилась надпись, передающая рассказ старца-кузнеца Дорофея и рассказ о события, связанных со штурмом Пскова войсками Стефана Батория.
О владениях монастыря сохранилось очень мало сведений. По писцовым книгам 1585-87 годов за монастырем числились 7 деревень, 13 пустошей. 7 пустошей числились за монастырем в совместном владении. В ревизии 1744 года мы нет никаких сведения о владениях монастыря (вероятно к этому времени он уже пришел в запустение и был упразднен).
Монастырь был упразднен до 1764 года. По духовным штатам 1764 года церковь была оставлена с окладным жалованием без прихода, а с 1813 года приписана к Никитской церкви, вместе с которой состояла приходской.
В 1912 году член-сотрудник Псковского археологического общества В.И.Озелинг открыл и расчистил монастырский подземный ход, идущий со двора Покровской церкви вправо, к Покровской башне, и влево – к Баториеву пролому, всего длиною 22 сажени.
После революции церковь была закрыта. Чудотворная монастырская икона «Образ Богородицы Псково-Покровской» был вывезен немецко-фашистскими оккупантами в годы ВОв и в настоящее время находится в частном собрании в Берхтесгадене (Австрия).
Церковь Покрова и Рождества Богородицы была отреставрирована по проекту В.П.Смиронова в 1961-64 годах. В память о героических событиях 1581 года и погибших псковичах в ходе главного приступа города архитектор В.П.Смирнов установил перед ней каменный крест на валунном основании.
Церковь Покрова и Рождества у Пролома находится в совместном использовании: она функционирует как филиал Псковского музея-заповедника, в ней размещена историческая экспозиция; так же церковь используется казачьей общиной и в ней проходят нерегулярные богослужения.
Церковь Покрова и Рождества у Пролома находится под государственной охраной как памятник республиканского значения (Постановление Совета Министров РСФСР № 1327 от 30 августа 1960 года).
